Sam ist in der Regel freundlich, einfühlsam, intelligent und unabhängig, kann aber auch stur und arrogant sein. Im Winchester Evangelium wird er als selbstlos, mutig und süß beschrieben. Er ist im Gegensatz zu Dean nachdenklicher und viel gewissenhafter, weshalb er in ihrer Beziehung oft die Rolle der "Stimme der Vernunft" übernimmt. Sam erklärt Dean oft, dass das Töten von Menschen falsch ist und er ihren Job nicht so sehr genießt wie Dean. Außerdem hat Sam eine Clownphobie, weshalb Dean ihn früher aus Spaß gerne in die Gegenwart von Clowns brachte. Sobald Dean stirbt, wird Sam zu einer ganz anderen Person wie sich in Und täglich grüßt... zeigt: Er wird aggressiv, reizbar und wütend.

Er gilt als mental unglaublich stark. Dies zeigt sich vor allem, als er Luzifer während seiner Besessenheit überwältigen und die Kontrolle übernehmen kann. Mit der Zeit hat Sam auch seine Rolle als Jäger akzeptiert und versteht, dass er nie ein normales Leben haben könnte. Er hat sich mehrmals für das größere Wohl und die Menschheit geopfert, was zeigt, wie selbstlos er ist.

Am 21. Juni 2003 fand Cole Trenton seinen ermordeten Vater mit durchgeschnittener Kehle. Dann tauchte Dean auf, der Cole am Leben gelassen hat. Seitdem hat er sein Leben darauf ausgerichtet sich an Dean zu rächen.
Er ist ein ehemaliges Mitglied der "United States Marine", mit denen er zweimal im Irak war und für Spezialoperationen in Darfur und im Kongo im Einsatz war. Cole erhält ein Fax mit einem Bild von Dean, woraufhin er einige Waffen und Munition einpackt und sich auf die Suche nach Dean macht.