Sam ist in der Regel freundlich, einfühlsam, intelligent und unabhängig, kann aber auch stur und arrogant sein. Im Winchester Evangelium wird er als selbstlos, mutig und süß beschrieben. Er ist im Gegensatz zu Dean nachdenklicher und viel gewissenhafter, weshalb er in ihrer Beziehung oft die Rolle der "Stimme der Vernunft" übernimmt. Sam erklärt Dean oft, dass das Töten von Menschen falsch ist und er ihren Job nicht so sehr genießt wie Dean. Außerdem hat Sam eine Clownphobie, weshalb Dean ihn früher aus Spaß gerne in die Gegenwart von Clowns brachte. Sobald Dean stirbt, wird Sam zu einer ganz anderen Person wie sich in Und täglich grüßt... zeigt: Er wird aggressiv, reizbar und wütend.

Er gilt als mental unglaublich stark. Dies zeigt sich vor allem, als er Luzifer während seiner Besessenheit überwältigen und die Kontrolle übernehmen kann. Mit der Zeit hat Sam auch seine Rolle als Jäger akzeptiert und versteht, dass er nie ein normales Leben haben könnte. Er hat sich mehrmals für das größere Wohl und die Menschheit geopfert, was zeigt, wie selbstlos er ist.

Kate traf Michael Wheeler, während er und und Brian Wilcox filmten. Während seiner Verwandlung zu einem Werwolf unterstützte sie ihn und versuchte ihm zu helfen. Sie entwickelte eine Abneigung gegen Brian, der sich in sie verliebt hatte. Sie beobachtete, wie sich die zwei, inzwischen beide Werwölfe, streiten, was zu einem Streit führte.
Sie wurde von Brian verwandelt, nachdem dieser Michael im Streit mit einem Silbermesser erstochen hat. Daraufhin fliehen die beiden. Doch Brian wird getötet und Kate flieht nun vor den Jägern.