Sam ist in der Regel freundlich, einfühlsam, intelligent und unabhängig, kann aber auch stur und arrogant sein. Im Winchester Evangelium wird er als selbstlos, mutig und süß beschrieben. Er ist im Gegensatz zu Dean nachdenklicher und viel gewissenhafter, weshalb er in ihrer Beziehung oft die Rolle der "Stimme der Vernunft" übernimmt. Sam erklärt Dean oft, dass das Töten von Menschen falsch ist und er ihren Job nicht so sehr genießt wie Dean. Außerdem hat Sam eine Clownphobie, weshalb Dean ihn früher aus Spaß gerne in die Gegenwart von Clowns brachte. Sobald Dean stirbt, wird Sam zu einer ganz anderen Person wie sich in Und täglich grüßt... zeigt: Er wird aggressiv, reizbar und wütend.

Er gilt als mental unglaublich stark. Dies zeigt sich vor allem, als er Luzifer während seiner Besessenheit überwältigen und die Kontrolle übernehmen kann. Mit der Zeit hat Sam auch seine Rolle als Jäger akzeptiert und versteht, dass er nie ein normales Leben haben könnte. Er hat sich mehrmals für das größere Wohl und die Menschheit geopfert, was zeigt, wie selbstlos er ist.

Als Eileen vor 30 Jahren ein Baby war, wurden ihre Eltern Padraic und Maura Leahy von einer bösartigen Banshee angegriffen und getötet. Die bösartige Banshee hat so laut geschrien, dass Eileen seitdem taub ist. Sie wird von einer Jägerin Namens Lillian gefunden, aufgezogen und als Jägerin ausgebildet. Eileens Großvater, Edward Durbin II, war ein Mitglied der europäischen Männer der Schriften.

Eileen ist eine willensstarke junge Frau, die sowohl taub als auch verwaist ist. Sie versucht mit aller Macht und einer unglaublichen Entschlossenheit den Mörder ihrer Eltern zu finden Sie kann unbarmherzig gegenüber Feinden und verbündeten freundlich sein, was sie zu einer gefährlichen Feindin und einer äußerst zuverlässigen Begleiterin macht. Das robuste Äußere von Eileen verbirgt eine zerbrechlichere, fürsorglichere Seite nicht vollständig. Eileen konnte nicht einfach über den Tod ihrer Eltern hinwegkommen. Eileen ist nicht nur eine zähe und gutmütige Jägerin, sondern auch frech und sehr selbstbewusst.