Sam ist in der Regel freundlich, einfühlsam, intelligent und unabhängig, kann aber auch stur und arrogant sein. Im Winchester Evangelium wird er als selbstlos, mutig und süß beschrieben. Er ist im Gegensatz zu Dean nachdenklicher und viel gewissenhafter, weshalb er in ihrer Beziehung oft die Rolle der "Stimme der Vernunft" übernimmt. Sam erklärt Dean oft, dass das Töten von Menschen falsch ist und er ihren Job nicht so sehr genießt wie Dean. Außerdem hat Sam eine Clownphobie, weshalb Dean ihn früher aus Spaß gerne in die Gegenwart von Clowns brachte. Sobald Dean stirbt, wird Sam zu einer ganz anderen Person wie sich in Und täglich grüßt... zeigt: Er wird aggressiv, reizbar und wütend.

Er gilt als mental unglaublich stark. Dies zeigt sich vor allem, als er Luzifer während seiner Besessenheit überwältigen und die Kontrolle übernehmen kann. Mit der Zeit hat Sam auch seine Rolle als Jäger akzeptiert und versteht, dass er nie ein normales Leben haben könnte. Er hat sich mehrmals für das größere Wohl und die Menschheit geopfert, was zeigt, wie selbstlos er ist.

Bobby ist ein Jäger, genau wie Sam und Dean, und ersetzt John als Vaterfigur für Dean und Sam. Bobby hat im Vergleich zu Sam und Dean viel mehr Erfahrung im Umgang mit der Jagd. Er hilft den Winchester Brüdern und steht ihnen mit Rat und Tat zur Seite. Er behält meist einen kühlen Kopf und weiß meist, was zu tun ist, wenn es brenzlig wird. Bobby Singer ist außerdem oftmals ein wenig sarkastisch .Es scheint so, als ob Bobby meist nur stationär arbeitet, das heißt eher weniger auf direkte Konfrontationen geht. Man sieht Bobby fast immer mit einer Trucker-Cappy. Bobby betreibt einen Auto-Schrottplatz als seinen Job. Bobby hat einiges an Wissen im Laufe der Jahre aufgeschnappt (er war der Erste, der bemerkt hatte, dass Meg Masters von einem Dämon besessen ist). Außerdem ist sein Haus voller Bücher über übernatürliche Dinge, die bei der Jagd helfen können. Bobby und John sind gute alte Freunde, obwohl sie am Anfang der Serie verstritten sind. Nachdem John gestorben ist, war Bobby sowas wie ein Vater für Sam und Dean. Er ist immer sehr loyal ihnen gegenüber und kümmert sich um sie, als wären sie seine eigenen Söhne.