Ruby ist extrem eitel und denkt, alles, was sie sagt, ist richtig, und meist duldet sie auch keine Widerrede! Sie ist im Grunde sehr lässig drauf, bleibt aber immer kühl und zeigt eigentlich nie ihre wahren Gefühle, wozu auch? Ruby wirkt oftmals aggressiv, manipulativ und kann sehr gut täuschen. Menschen empfindet sie als schwach und sie sieht die Winchesters nur als Mittel zum Zweck. Sie ist ziemlich schlagfertig und sagt eigentlich immer ihre Meinung. Außerdem versteckt sie ihre wahren Gefühle. Viel einfacher ist es, so zu tun, als könnte sie nichts fühlen. Doch das hat sich geändert, nachdem sie längere Zeit mit Sam verbracht hatte. Vor allem, da sie mit ihm geschlafen hatte. Während sie Dean noch nie leiden konnte, und auch Bobby hasst sie. Sie hasst im Prinzip alle Menschen, was auch der Grund ist, warum sie nun ein Dämon ist. Sie hat verschiedene Seiten, die sich erst mit der Zeit zeigen. Einerseits scheint sie ein gewöhnlicher Dämon zu sein, andererseits wirkt sie, als hätte sie eine menschliche Seite. Sie verwirrt die Winchester-Brüder und ihre Absichten zeigen sich erst nach einer Weile. Weshalb sie so tun konnte, als wäre sie gut. Nur so kam sie nahe genug heran und schaffte es, zumindest Sam von ihrer “guten“ Seite zu überzeugen.

Azazel, auch Azael, war einer der vier Prinzen der Hölle, Diener Luzifers und der Hauptfeind der Winchesters in der 1. und 2. Staffel. Er ist der Dämon, der Mary Winchester umgebracht hat, weshalb sich die Winchesters über zwei Dekaden lang auf der Jagd nach ihm befanden. Zudem war er der tyrannische Anführer der Hölle und versuchte Lilith mit allen Mitteln aus der Hölle zu befreien, um mit ihrer Hilfe Luzifer aus dessen Käfig zu befreien.

Mit der Auswahl seiner besonderen Kinder und der späteren Schlacht zwischen diesen, hatte er die Absicht, Luzifers wahre Hülle zu finden. Azazels richtiger Name wird erst sehr spät, in der Episode Sin City, durch den Dämon Casey enthüllt. Davor gab man ihm verschiedene Namen, wie z.B. "Der Dämon", "Der gelbäugige Dämon" oder "Gelbäugiger".

Azazel ist ein Diener Luzifers. Er wurde als erste Generation der Dämonen nach Lilith von Luzifer persönlich erschaffen. Anders als seine Geschwister, Dagon, Ramiel und Asmodeus, blieb er nach der Gefangennahme Luzifers in der Hölle. Bei mindestens einer Gelegenheit hat Azazel seinen "Vater" erwähnt; ein Hinweis auf die Erschaffung der Dämonen durch Luzifer. Azazel war, während Luzifers Gefangenschaft, der König der Hölle. Allerdings wurde der Begriff nie verwendet um ihn zu beschreiben. Der Dämon Casey hat ihn als einen Tyrannen beschrieben, der alles dafür tut, die Dämonen zusammen zu halten. Die einzige Waffe, die die Macht hat, Azazel zu töten, ist der Colt.

Ramiel wurde mit Dagon, Azazel und Asmodeus als erste Generation nach Lilith von Luzifer persönlich geschaffen. Sie waren Dämonen Generäle, bis zu Luzifers Gefangennahme. Trotz das sie das rechtmäßige Erbe auf den Thron ihres Vaters hatten, entschieden er, Asmodeus und Dagon die Hölle zu verlassen um auf der Erde zu leben. Nur Azazel blieb zurück.

Asmodeus war einer der vier Prinzen der Hölle und ein zurückgetretener dämonischer General. Er war zeitweiliger König der Hölle bis zu Luzifers Rückkehr. Als er entdeckte, dass Luzifer geschwächt war, entschied er sich, den Thron dauerhaft zu übernehmen und seinen Vater zusammen mit Castiel einzusperren, um sich auf die bevorstehende Invasion der Alternative Welt Version des Erzengels Michael vorzubereiten. Asmodeus ist einer von vier Prinzen der Hölle zusammen mit seinen Geschwistern Azazel, Ramiel und Dagon. Er wurde von Luzifer selbst erschaffen und machte ihn zu einem der ältesten Dämonen überhaupt. Laut Lucifer ist Asmodeus seine schwächste Schöpfung. Gabriels Geschichte nannte Asmodeus auch die schwächste der Prinzen der Hölle. Irgendwann bemühte sich Asmodeus, Luzifer zu gefallen, indem er die Shedim befreite: "Dinge, die so dunkel und niederträchtig sind , dass Gott selbst, sie nicht ins Licht lassen würde." In seinem Stolz glaubte Asmodeus, dass er die Shedim trainieren und benutzen könnte, obwohl Luzifer sie fürchtete, "was er auch sollte". In seiner "Enttäuschung" fügte Luzifer Asmodeus zwei Narben zu. Asmodeus fühlte, dass der "Schmerz und die totale Erniedrigung" eine ewige Verbindung zwischen ihm und Luzifer auslöste und seine Treue standhaft blieb.

Irgendwann wurde angenommen, dass Asmodeus von allen einschließlich der Engel gestorben war. Die Dämonen erlaubten allen zu glauben, dass Asmodeus und die anderen Prinzen der Hölle tot waren, damit sie sich in Frieden auf der Erde zurückziehen konnten.

Dagon war die einzige Frau unter den Prinzen der Hölle, der ersten Generation von Dämonen nach Lilith, die von Luzifer selbst erschaffen wurde.

Sie fungierten als Generäle der Hölle, bis Luzifer eingesperrt wurde. Obwohl Dagon und ihre Brüder Ramiel und Asmodeus die rechtmäßigen Erben von Luzifers Thron waren, entschieden sie sich dafür, sich auf der Erde zurückzuziehen, wobei nur Azazel die Herrschaft über die Hölle übernahm, um die Arbeit ihres Vaters fortzusetzen. In The British Invasion wird von Luzifer angedeutet, dass sie ihn irgendwann in der Vergangenheit irgendwie im Stich gelassen hatte.